Natascha brodmann

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However, its Z -enamide motif and the polyoxygenated middle segment are synthetically challenging. Here we report our investigations on the construction of the segments 3 and 4 as well as our results on the cross coupling between both fragments.

For the coupling of amide 3 and Z -bromide 4 we decided to use a Z -selective Buchwald-type reaction encouraged by the previous works of the Buchwald group on producing E -enamide coupling products [].

Figure 1: Retrosynthetic analysis of chondrochlorene A 1. The 1,3-diol in 7 was methylated with an excess of the Meerwein reagent and TIPDS-removal afforded ester 9 in good yields.

Scheme 1: Synthesis of amide 3 []. Therefore, 4-hydroxybenzaldehyde 12 was chlorinated and phenol 13 was protected as TBS ether to afford aldehyde 14 which was then converted into dibromoolefine 15 in good yields using the Corey—Fuchs protocol.

Uenishi et al. Scheme 2: Synthesis of Z -bromide 4 using a palladium-catalyzed, stereoselective dehalogenation []. Potassium carbonate was chosen due to the sensitivity of the amide 3 towards harsh basic conditions.

With these conditions we were able to couple Z -bromide 4 with amide 3 selectively to yield Z -enamide The obtained double bond geometry was confirmed by the indicative NMR coupling constants of 9.

The best results were achieved using a 65 mM solution of the amide 3. Using dry potassium carbonate, purified copper I iodide provided the best results for the cross-coupling reaction.

Table 1: Concentration studies of amide 3 and Z -bromide 4 in the Buchwald-type reaction. In summary, we established a Z -selective Buchwald-type coupling reaction as a key step in the synthesis of an advanced fragment of chondrochloren A 1.

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Twitter: BeilsteinInst. Beilstein J. Toggle navigation. Please enable Javascript and Cookies to allow this site to work correctly!

Towards the total synthesis of chondrochloren A: synthesis of the Z -enamide fragment Jan Geldsetzer 1 and Markus Kalesse 1,2,3.

Jan Geldsetzer. Markus Kalesse. Graphical Abstract. Results and Discussion.

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